La matanza de San Valentín fue una masacre supuestamente ordenada por Al Capone contra cinco miembros de la banda de “North Side Gang” más el doctor Reinhardt H. Schwimmer en Chicago (Estados Unidos) el día de San Valentín (14 de febrero) de 1929.
Aunque los detalles de la matanza aún se discuten, y no procesaron a nadie por el crimen, los asesinatos se atribuyen a Al Capone y sus hombres, especialmente Jack ‘Machine Gun’ McGurn, quien se piensa que podría haber realizado los disparos bajo las órdenes de su jefe. Al planear los asesinatos, Al Capone intentaba eliminar a su rival Bugs Moran.
Los gánsteres que iban a cometer los crímenes iban disfrazados de policías; así, fingieron una redada para que los miembros de la banda rival no opusieran resistencia. Una vez contra la pared y cuando ellos creían que iban a ser esposados, los gánsteres de Al Capone los desarmaron y abrieron fuego contra ellos con varios subfusiles Thompson. Los que sobrevivieron a la primera ráfaga fueron ejecutados a sangre fría. El principal objetivo de la operación, Bugs Moran, se salvó porque se entretuvo en un bar tomando un café.
La masacre tuvo en su momento un enorme eco en los tabloides norteamericanos y fue el hecho que desencadenó la ofensiva contra Al Capone que llevaría a su detención y condena en 1931. Numerosas películas y series, tanto directamente como de modo indirecto inspirando tramas, se hicieron eco de estos dramáticos sucesos, con lo que se popularizaron a nivel mundial.
El último superviviente, uno de los asesinos, falleció en junio de 1975 a los 77 años en un accidente de tráfico.
