La primera temporada de It: Welcome to Derry reveló que Pennywise llegó a Derry dentro de un cometa que se estrelló en la ciudad, y que la comunidad nativa americana —consciente de la amenaza— había utilizado fragmentos de ese cometa para mantenerlo encerrado.
El episodio final de It: Welcome to Derry inició con una niebla que envolvió Derry, una señal clara del regreso de Pennywise. Aunque en el capítulo 7 el payaso había entrado en un periodo de letargo, la intervención de los militares —al quemar un fragmento
del cometa— provocó su despertar y rompió el frágil equilibrio que lo mantenía dormido.
Es así que Pennywise secuestró a varios niños de la escuela; sin embargo, los protagonistas lograron intervenir a tiempo al colocar un pilar bajo un árbol, elemento que resultó clave para frenar los planes del payaso.
También se mostró la salida de Dick Halloran de la ciudad y, 26 años después, Beverly Marsh revivió uno de los momentos más traumáticos de su vida, el suicidio de su madre en un hospital psiquiátrico.
La secuencia comenzó con Ingrid Kersh, un personaje marcado por los sucesos más oscuros de la ciudad, internada en un hospital psiquiátrico. Su deterioro mental reforzó la idea de que la influencia de Derry deja cicatrices permanentes en quienes entraron en contacto con el mal que habita el pueblo.
A finales de los años ochenta, se da el despertar de Pennywise, tal como se mostró en la primera película de It y la aparición de Beverly Marsh en su niñez, enfrentando uno de los episodios más traumáticos de su infancia: la muerte de su madre, Elfrida Marsh. Aunque la serie no ofreció detalles explícitos, se insinuó que el ambiente opresivo y la influencia de Pennywise en Derry contribuyeron a este trágico desenlace.
